Το Παγγαίο όρος φιλοξενεί εδώ και 16 αιώνες το αρχαιότερο μοναστηριακό κτίσμα της μακεδονικής γης, την Ιερά Πατριαρχική και Σταυροπηγιακή Μονή της Υπεραγίας Θεοτόκου της Εικοσιφοινίσσης, η οποία, διοικητικά, ανήκει στην Ιερά Μητρόπολη Δράμας.
Κατά την παράδοση, ο επίσκοπος Φιλίππων Σώζων, (που έλαβε μέρος στη Δ΄ Οικουμενική Σύνοδο, το 451μ.Χ.), ίδρυσε ναό και μοναστικό οικισμό στη θέση Βίγλα, 50 μέτρα ανατολικά της σημερινής Μονής. Το 518 μ.Χ. (ή κατά μία άλλη εκδοχή στα τέλη του 8ου αιώνα), φτάνει στο Παγγαίο από τα Ιεροσόλυμα ο πρώτος κτήτορας της Μονής, ο Άγιος Γερμανός, ο οποίος και ξεκινά την ανοικοδόμηση του μοναστηριού στη σημερινή του θέση. Κατά τον 11ο αιώνα κτίσθηκε εκ νέου το “Καθολικό” της Μονής και το μοναστήρι ανακηρύχθηκε “Σταυροπηγιακό“.
Η Μονή κατείχε εκατοντάδες πολύτιμα κειμήλια, πολύ μεγάλης θρησκευτικής και ιστορικής αξίας καθώς και μια ιδιαίτερα αξιόλογη Βιβλιοθήκη, μεγάλο μέρος των οποίων καταστράφηκε από τους Βούλγαρους ή βρίσκεται σήμερα σε βουλγαρικό έδαφος.
